La città di Dimitrovgrad si è sviluppata a partire da tre insediamenti: Rakovski, Mariyno e Chernokonevo, ognuno dei quali con una propria interessante storia. I dati archeologici indicano che i loro territori sono stati abitati per millenni. I reperti più antichi dell’attività umana a Dimitrovgrad sono stati rinvenuti nella grotta “Dyado Panyovata Dupka” nella zona di Gabera. Gli esperti datano le lame di selce lavorate dall’uomo al Paleolitico (40.000 a.C.).

Le condizioni climatiche favorevoli e il terreno fertile intorno ai fiumi Maritsa e Merichlerska attrassero popolazioni fin dall’antichità. Ne sono testimonianza i numerosi materiali ceramici e i reperti rinvenuti nel territorio di Dimitrovgrad. Molto probabilmente, anche la fortezza nella zona di Kaleto o Durhana, identificata con Blesna o Blisimos, fu costruita in epoca tardoantica. Fu inclusa nei confini del Khanato bulgaro dopo le vittoriose campagne del Khan Krum (802-814) contro l’Impero bizantino. Blesna conobbe il suo vero splendore durante il dominio bizantino tra l’XI e il XII secolo, quando divenne un importante centro spirituale e militare. I cronisti medievali associano il nome della città alla terza Crociata guidata dall’imperatore tedesco Federico I Barbarossa nel 1189 e alle vittoriose campagne dello zar Kaloyan in Tracia nel 1202. L’ultima menzione di Blesna nelle fonti risale al fratello dell’imperatore Baldovino di Fiandra, Enrico, che fu catturato dai Bulgari. Invase la Tracia nel 1206 e conquistò la fortezza, precedentemente abbandonata dai suoi abitanti e difensori. Non si conosce con precisione il successivo destino della fortificazione. I reperti archeologici testimoniano però che la vita intorno ad essa continuò anche dopo la battaglia.

Dopo la conquista della Tracia da parte degli Ottomani, l’area intorno a Dimitrovgrad entrò a far parte del cosiddetto Vilayet di Rumelia. L’attività principale della popolazione era l’agricoltura. Tra la fine del XIX e l’inizio del XX secolo, la produzione orticola conobbe un particolare sviluppo. Parte della popolazione locale era impegnata nel trasporto merci lungo il fiume Maritsa (saldzhiystvo), e un’altra parte nella produzione di calce (varadzhiystvo). Nel 1873 fu costruita la ferrovia Baronhirshov, che attraversava il villaggio di Kayadzhik. La stazione diede impulso allo sviluppo del villaggio, trasformandolo in un centro di commercio. Nel 1895, nella regione iniziò l’estrazione del carbone. Negli anni tra le due guerre mondiali, nel bacino carbonifero del Maritsa furono costruite due centrali termoelettriche – la centrale “Vulkan” e la centrale “Maritsa 1” – che segnarono l’inizio della produzione di energia elettrica e dell’elettrificazione nella Bulgaria meridionale. Nel villaggio di Rakovski fu aperta una fabbrica di conserve e, tra i villaggi di Mariyno e Chernokonevo, ebbe inizio la costruzione di un grande cementificio. Iniziò così la formazione di una vasta regione industriale, che preannunciò la nascita di un insediamento urbano di grande importanza per il paese. Non a caso, nel 1946, il governo decise di costruire il primo impianto bulgaro di fertilizzanti proprio sul terreno del villaggio di Rakovski.
Nella riunione del 3 aprile 1947, il governo municipale del villaggio di Rakovski decise di dichiarare il villaggio, insieme al villaggio di Mariyno e all’insediamento delle fabbriche e delle miniere, “Vulkan”, una città con il nome di Dimitrovgrad. Ciò che accadde in seguito è sconosciuto.

Nella primavera del 1947, si decise che la costruzione sarebbe avvenuta con la partecipazione di capisquadra. Il 10 maggio 1947 arrivarono i primi costruttori della futura città: 40 capisquadra provenienti da Novo Zagorje. Il 22 giugno 1947, durante un’imponente manifestazione per annunciare il cantiere della Brigata Nazionale Giovanile di Costruzione “Giovane Guardia” – Dimitrovgrad, venne anche annunciato il nome della nuova città. Il nome divenne rapidamente popolare in tutto il paese.
Il 2 settembre 1947, il Consiglio dei Ministri emanò il Decreto n. 3, che stabiliva: I villaggi di Rakovski e Mariyno, nel distretto di Haskovo, e Chernokonevo, nel distretto di Chirpan, sono uniti in un unico insediamento, che viene proclamato città con il nome di Dimitrovgrad. L’inizio era stato dato: seguirono anni di costruzione. Dall’estate del 1947, iniziò un’attività edilizia senza precedenti sui prati lungo il fiume Maritsa. Contemporaneamente, si preparavano i siti dell’ATZ e della centrale termoelettrica Maritsa-3, si procedeva a ritmo serrato alla costruzione del cementificio Vulcan, si posavano le prime strade, le condutture idriche e le reti fognarie, e si erigevano i primi blocchi residenziali per i costruttori e gli abitanti della nuova città.

Negli anni successivi, Dimitrovgrad si sviluppò come un importante centro industriale. La prima impresa ad entrare in funzione fu il cementificio Vulkan. Il 16 ottobre 1947, con l’avvio del primo forno, iniziò la produzione di cemento nella regione. Nell’estate del 1948 fu posata la prima pietra del primo impianto bulgaro per la produzione di fertilizzanti. La sua inaugurazione ufficiale avvenne il 5 novembre 1951. Lo stesso giorno fu inaugurata anche la nuova centrale elettrica, la centrale termoelettrica Maritsa-3. La città divenne anche un centro minerario per l’estrazione del carbone. La miniera di carbone di Marbas, fondata nel 1948, riunì tutte le miniere esistenti nella regione, e le nuove miniere scoperte successivamente fornirono lavoro a gran parte degli abitanti della città. Nei due decenni successivi l’aspetto industriale della città fu completato dalla costruzione di imprese di industria leggera: il panificio, il Promkombinat, la fabbrica di borse Prolet, la fabbrica di maglieria Gergana, ecc.

Ciò che colpisce di Dimitrovgrad non è solo la significativa concentrazione di imprese dell’industria pesante, ma anche la sua particolare architettura e la speciale attenzione dedicata al paesaggio. La creazione di un’area verde completa, che comprende tre parchi, fasce verdi lungo il fiume Maritsa, numerosi giardini tra gli isolati e di quartiere, e un’accurata sistemazione a verde di strade e viali, rendono la città uno degli insediamenti più verdi della Bulgaria.

Dimitrovgrad vanta anche una ricca vita culturale. Nei primi anni ’50, furono fondati il ​​museo, la banda musicale, il teatro e la biblioteca civica. Nel 1957, iniziò la sua attività il primo cineclub amatoriale della Bulgaria e il 24 maggio 1962 aprì i battenti il ​​primo planetario e osservatorio astronomico amatoriale del paese. Dal 1970 si tengono le “Giornate Nazionali della Poesia di Dimitrovgrad”, che si svolgono all’inizio di maggio ogni due anni e sono legate alla memoria del poeta simbolo della città, Penyo Penev.

Dimitrovgrad mantiene attivi contatti culturali con città di tutto il mondo. Nel 1957, il sindaco della città, Petar Yordanov, partecipò al Congresso di fondazione della Federazione Mondiale delle Città Gemellate (SFTS) e ne divenne uno dei fondatori. Oggi, le città gemellate di Dimitrovgrad sono: Nowa Huta (Polonia), Grosseto (Italia), Eisenhüttenstadt (Germania), Dimitrovgrad (Russia), Blida (Algeria), Darkhan (Mongolia), Jiao Jiang (Cina), Kalamaria-Salonicco (Grecia), Kazincbarcika (Ungheria).