Dimitrovgrad ili Caribrod je varošica koja se nalazi u jugoistočnoj Srbiji i predstavlja mesto na „carskom drumu“ koje je kroz vekove povezivalo Beograd, Sofiju i Carigrad. Ova teritorija je još od antičkog perioda bila ključna tačka u povezivanju istoka i zapada. U 3. veku nove ere tu je prolazio put Via Militaris, na kome su se nalazile brojne stanice za odmor i promenu konja, među kojima je i stanica Mulatio Translitus, u čijoj je neposrednoj blizini bilo naselje Balanstra, a prema brojnim arheološkim nalazima, tragovi prvih naselja na teritoriji opštine zabeleženi su još iz vremena neolita.

Okolina Caribroda i sam Caribrod pominju se u delima mnogih putopisaca i državnika pod različitim imenima: Zaribrodt, Czaribrod, Saribrot, Spribrot, Zaritvrodt. Caribrodski kraj je više od četiri veka bio pod osmanskom vlašću, nakon čega je odlukom Berlinskog kongresa 1878. pripojen Kneževini Bugarskoj, a godinu dana kasnije, 1879. utvrđena je i granica između Srbije i Bugarske. Iste godine mnogi stanovnici iz Pirota i okoline, prvenstveno trgovci i zanatlije, preselili su se u Caribrod, doprinoseći ekonomskom i kulturnom razvoju varošice.

Istorijski podaci svedoče da se varošica Caribrod krajem 19. i početkom 20. veka ekonomski i kulturno brzo razvijala, a jedan od važnijih segmenata, koji jednim delom doprinosi urbanizaciji ovog mesta, tiče se infrastrukture. Naime, izgradnja pruge donela je mnogo benefita samom mestu i puštena je u rad 1888. godine, čime se, dolaskom železnice, umnogome menja njegova slika.

Desetak godina nakon oslobođenja od Turaka, u Caribrodu se pojavljuju prvi štampani mediji. Prvi pisani trag o kulturnim aktivnostima u Caribrodu nalazimo u naučno-književnom časopisu „Domašen učitel“. U prvom broju, objavljenom februara 1889. godine, naglašava se važnost osnivanja gradske biblioteke i čitališta u varošici. Dve godine kasnije, tačnije 1901. godine, pokrenut je politički časopis „Caribrod“. Godine 1909. izlazi nedeljnik „Nišava“, koji je redovno štampan do septembra 1912, a zatim, posle pauze od nešto više od godinu dana, objavljivan je do septembra 1915, kada zbog Prvog svetskog rata njegovo štampanje opet prestaje. Posle Prvog svetskog rata, tačnije 1919. godine, pokrenut je nedeljni časopis za humor, satiru i društveni život „Klopotar“.

Godine 1894. sagrađena je Crkva „Roždestvo Presvete Bogorodice“, koja ove godine obeležava 130 godina svog postojanja.

Spomen-kosturnica poginulim srpskim i bugarskim vojnicima u srpsko-bugarskom ratu izgrađena je 1887. godine na Neškovom brdu iznad Dimitrovgrada u znak sećanja na Srpsko-bugarski rat iz 1885. godine.

Zvanična istorija kaže da je čitalište u Caribrodu osnovano 1898. godine, zahvaljujući lokalnom glumačkom društvu koje je čitavu deceniju igralo pozorišne predstave kako bi prikupilo novčana sredstva. U periodu koji sledi, a koji je uslovljen društvenim i istorijskim prilikama, čitalište doživljava niz promena. Posle Drugog svetskog rata, osniva se Biblioteka, kasnije Biblioteka pri Centru za kulturu, koja kao jedna od delatnosti Centra funkcioniše do 1996. godine. Odlukom SO Dimitrovgrad iz 1996. godine, Biblioteka postaje samostalna ustanova pod imenom Narodna biblioteka Dimitrovgrad. Pri Biblioteci od te godine radi i zavičajna muzejska zbirka, a jedna od delatnosti po kojima se biblioteka u Dimitrovgradu ističe jeste izdavačka delatnost, čiji je rezultat do danas 97 objavljenih naslova zavičajnih autora na srpskom i bugarskom jeziku, ali i lokalnom govoru. Biblioteka je organizator književnih večeri, tribina, programa, realizator projekata i kreativnih radionica za decu. Godine 2004. dobila je ime Narodna biblioteka „Detko Petrov“, po poznatom jugoslovenskom piscu, poreklom iz našeg kraja.

Godine 1909. Caribrod dobija telefonsku vezu, a ova godina značajna je po tome što je u štampariji „Minov i Hadžiev“ štampana knjiga „Stihovi i proza“ Hrista Goceva. To je prva štampana knjiga u Caribrodu i smatra se početkom izdavačke delatnosti, koju će devet decenija kasnije nastaviti Biblioteka.

Godine 1914. Caribrod dobija treći razred osnovne škole. Naime, zvanični početak obrazovanja u Caribrodu vezuje se za davnu 1869. godinu kada je osnovana prva škola u naselju Strošena česma, u hanu Cvetka Ivanova.

Posle Neiskog dogovora 27. novembra 1919. godine Caribrod biva dodeljen novonastaloj Kraljevini Srba, Hrvata i Slovenaca, a tek 6. novembra 1920. grad ulazi u sastav nove države.

Godine 1927. izvršena je elektrifikacija grada koji se električnom energijom snabdevao iz elektrocentrale braće Caribrodski. Ova godina važna je i iz ugla kulture, jer je te iste godine varošica dobila bioskop.

Godine 1937. u Caribrodu su postojale domaćinska škola, banovinska bolnica, sresko načelstvo, poreska uprava, finansijska kontrola, pošta, carinarnica. Pored kasarni, tu je 1935. godine izgrađen i oficirski dom. U Caribrodu je postojala i jedna trgovačka banka. Privredni život karakterišu brojne zadruge, poput mlekarsko-stočarske, nabavljačke i potrošačke, poljoprivredne, građanske, zanatlijske, pčelarske itd. Za putnike su otvoreni hoteli sa hranom i prenoćištem: „Oslobođenje“, „Balkan“, „Jugoslavija“, „Internacional“, „Solun“ i drugi.

Godine 1946. započinje gradnja Doma kulture, a iste godine formirano je amatersko kulturno-umetničko društvo „Hristo Botev“. Zgrada Doma kulture svečano je otvorena 1. januara 1950. godine, čijom izgradnjom sama sredina dobija drugačiji kulturni okvir. Gradska galerija u Dimitrovgradu osnovana je 1955. godine, a godišnje se u njoj održi na desetine izložbi.

Godine 1950. promenjeno je ime varošice iz Caribrod u Dimitrovgrad, dekretom tadašnje Vlade FNRJ, u čast Georgija Dimitrova, bugarskog predsednika.

U posleratnom periodu obnove i razvoja, polovinom 20. veka, Dimitrovgrad postaje i industrijsko mesto. Osnivaju se preduzeća i fabrike koje zapošljavaju veliki broj radnika:

– Godine 1947. osnovano je društveno preduzeće za proizvodnju i promet nameštaja „Vasil Ivanov Cile“, kao i ugostiteljsko preduzeće „Balkan“.
– Marta 1948. osnovano je građevinsko preduzeće „Greben planina“, koje je 1957. godine poslovalo u okviru preduzeća „Vasil Ivanov Cile“, kada se izdvaja i od 1959. posluje pod imenom „Gradnja“.
– Društveno preduzeće konfekcije „Svoboda“ osnovano je 1952. godine. Državno preduzeće za izradu kamene kocke „Granit“ Donja Nevlja osnovano je 1953. godine
– Godine 1958. osnovana je fabrika patent brava i autodelova „Fabrad“, a preduzeće je 1960. preimenovano u „Mehaničar“.
– Gumarska industrija Dimitrovgrad – GID osnovana je 1959. godine.
– Akcionarsko društvo „Metalac“ za obavljanje bravarskih i limarskih radova osnovano je 1967.
– Preduzeće za eksploataciju lignita, rudnik „Vidlič“ u selu Mazgoš osnovan je 1997. godine.

Godine 1991, u okviru Centra za kulturu, počela je sa radom RT „Caribrod“. Sredstvima građana kupljena je oprema za kablovsku distribuciju programa, a sredstvima donatora nabavljena je i druga neophodna oprema.

Manastir posvećen Jovanu Bogoslovu, koji se nalazi u Poganovu, pod zaštitom je države od 1949. godine, a na listi svetske kulturne baštine nalazi se od 1979. godine. Manastir je 1982. upisan u registar Srpske akademije nauka i umetnosti kao kulturno dobro od velikog značaja. Osnovao ga je srpski vlastelin Konstantin Dejanović Dragaš, neposredno pre gubitka državne nezavisnosti srednjovekovne Srbije i posvetio ga Svetom Jovanu Bogoslovu. Izgrađen je krajem 14. veka, a oslikan vek kasnije.